Вправе ли ИП оказывать услуги организации, в которой работает директором?

Можно, в этом нет нарушения законодательства.

Индивидуальный предприниматель вправе оказывать услуги организации, в которой работает директором, а организация вправе пользоваться такими услугами, несмотря на то, что оба они являются аффилированными (взаимозависимыми) лицами. При этом такая сделка будет для ООО сделкой с заинтересованностью, соответственно, если предприниматель не является единственным учредителем, необходимо провести процедуру ее одобрения.

Может ли договор аренды имущества быть подписан одним и тем же человеком как со стороны арендодателя, так и со стороны арендатора, если организация арендует имущество у своего руководителя

Да, может.

Требования законодательства при этом не нарушаются. Человек не может заключить договор сам с собой, в том числе как представитель другого гражданина или организации (п. 3 ст. 182 ГК РФ). Однако на законного представителя организации – ее руководителя – это требование не распространяется.

В соответствии с требованиями гражданского законодательства РФ организацию в сделках, как правило, представляет ее руководитель, действующий на основании устава. Поэтому организация через своего руководителя может приобретать права и выполнять обязанности. Такой вывод следует из статей 53, 91 и 103 Гражданского кодекса РФ.

Таким образом, руководитель организации, заключая сделки (например, договор аренды) от ее имени, не выступает как самостоятельный участник гражданских правоотношений. То есть считается, что договор заключила организация*. Аналогичные выводы содержит арбитражная практика (см., например, определения ВАС РФ от 19 декабря 2007 г. № 14573/07, от 18 января 2007 г. № 16517/06, постановления Президиума ВАС РФ от 11 апреля 2006 г. № 10327/05, от 1 ноября 2005 г. № 9467/05, постановления ФАС Московского округа от 1 февраля 2008 г. № КГ-А40/14593-07, от 10 июля 2007 г. № КГ-А40/4605-07, Поволжского округа от 5 июля 2007 г. № А65-13887/2006).

Поэтому, если организация выступает арендатором имущества своего руководителя, руководитель может подписать договор аренды как со стороны арендодателя, так и со стороны арендатора.